Territoire peuplé depuis l'antiquité, les Pouilles ont toujours été une passerelle entre le continent européen et la Méditerranée. De part leur position stratégique elles ont été sujettes à de nombreuses colonisations, qui ont légué un patrimoine artistique important d'où découlent la culture et les traditions locales actuelles.
Les Pouilles antiques (la “Japigia”) peuplées de populations indigènes (les “Japigi”), comprenaient les territoires de la Daunia (les Pouilles septentrionales), Peucezia (les Pouilles centrales) et la Messapie (antique Salento au sud). En 706 av. J.-C. Tarante devint un port important de la Grande-Grèce, suite au déplacement de plusieurs colonies spartiates. L’hellénisation de Tarante créa des rivalités durables avec les populations locales dont l'issue fût la victoire des Messapes.
Les Pouilles devinrent rapidement une terre envahie par les Romains, jusqu'à leur conquête totale de la région en 260 av. J.-C., leur ouvrant la voie jusqu'aux Balkans et à la Grèce. Pendant cette époque de faste romain, les Pouilles eurent une agriculture florissante (vin, huile, blé) et furent le passage obligé du commerce en Méditerranée. On retient également de cette période, la construction de la Via Appia qui reliait Rome à Brindisi.
Avec la chute de l'Empire romain d'Occident, la région fût envahie et occupée par différents peuples, parmi lesquels on retrouve les Byzantins, les Ostrogoths, les Lombards, les Arabes et les Sarrasins. Au cœur de différents affrontements, la région fût dominée par l'Empereur Byzantin pendant environ 200 ans. Les traces de cette occupation subsistent aujourd'hui dans la Grèce salentine, le cœur du sud Salento où l'on parle encore le griko.
Les Normands défièrent l'Empereur Byzantin, jusqu'à leur victoire définitive en 1070, date à laquelle Robert Guiscard prit le pouvoir. En 1059 il transforma le comté des Pouilles en Duché.
Pendant la domination de la dynastie germanique, sous Frédéric II (le Puer Apuliae), les Pouilles atteignirent le sommet de leur développement économique, social et politique. Éperdument amoureux de cette terre, Frédéric II s'engagea dans la construction d'importants édifices laïques et religieux, véritable patrimoine architectural, dont Castel del Monte, le Château de Lucera et le Château Svevo à Trani.
À la mort du fils de Frédéric II, par la main de Charles d'Anjou, on assista à la défaite de la dynastie germanique et les Pouilles passèrent sous domination angevine jusqu'en 1399. Cette période fût synonyme de tensions, mécontentement, désordre et instabilité.
À la domination angevine, succéda la domination aragonaise, puis en 1734, espagnole avec les Bourbons, grâce à qui intervint une reprise de la croissance économique et l'impulsion du renouveau. Mais la relance de l'économie intervint principalement pendant la période napoléonienne.
En 1860 les Pouilles furent annexées au Royaume d'Italie. Cette annexion entraîna la division de la région en trois provinces : Foggia, Bari et Lecce, auxquelles se rajoutèrent, avec l'avènement du fascisme, les provinces de Brindisi et de Tarante ; et en 2004 celle de Barletta-Andria-Trani avec un chef-lieu commun.
Aujourd'hui les Pouilles sont une région dynamique, leader dans la production d'huile d'olive et de vin. Elles sont une destination touristique qui séduit, non seulement par ses plages et ses eaux cristallines qui la distingue, mais également par sa culture et ses traditions anciennes, transmises et ravivées dans les fêtes populaires locales appellées « Sagre ».